Alvin Singer (Woody Allen) evoca sus días de felicidad al lado de Annie Hall (Diane Keaton), o al menos los momentos en que compartieron algunas de sus experiencias juntos por la ciudad de Nueva York. Alvin ha llegado a los 40 y cree haber encontrado en Annie su alma gemela espiritual e intelectual, o al menos una mujer con la cual podría compartir sus posturas críticas frente a la sociedad contemporánea, ir a cine, leer los mismos libros, llevar una misma idea de vida conyugal o de pareja sin mayores compromisos y, sobre todo, hacer el amor con frecuencia. ¡Nada más lejos de la realidad!
No se trata solamente de Alvin y su presente, sino de una evocación permanente de los años 40, del viejo Brooklyn, el barrio donde creció, el futuro comediante, y de sus experiencias en una familia judía de clase media que vivía al pie de un metro y de una montaña rusa que estremecían las paredes de su casa.
Ahora, en los años 70, la ciudad de Nueva York, es para Alvin la ciudad de los escritores, de las exposiciones permanentes, de restaurantes, teatros, ópera y cafés con comediantes; es una ciudad de librerías y cines de culto, que se erige en oposición a esa otra ciudad -fantasma- en donde todo es posible, la ciudad de Los Ángeles, adonde todos parecen querer escapar, incluida la propia Annie Hall.
Woody Allen, escritor, director y actor, establece las reglas de su relato. Primero se para frente a la cámara y narra su chiste favorito de Groucho Marx: “Detesto cualquier tipo de club que permita la entrada a tipos como yo”, sentencia que terminará marcando el tono autocrítico de su relato, una alta dosis de humor negro con respecto a sí mismo y la condena anticipada hacia toda suerte de relaciones sentimentales.
Segundo, a lo largo de toda la película, los personajes se separan de la escena para juzgar desde su perspectiva de simples observadores lo que dicen, lo que ven, lo que recuerdan. No solo ellos gozan de esta capacidad: también los extras de la película, cualquier persona que pasa por el anden puede detenerse, comentar o dar sugerencias a Alvin, sobre si volver o retirarse para siempre de la escena.
El otro protagonista es la ciudad de Nueva York: por un lado, una ciudad de calles, avenidas, tránsito permanente, cafés de 24 horas, parques adorables y escenas con el Puente de Brooklyn al fondo; por otro lado, la ciudad de letras, la ciudad hecha de palabras: toda la película tiene la forma de un vasto diálogo en donde aparecen la teoría literaria, el psicoanálisis, la critica de arte, las reflexiones sobre el cine, sobre la lectura, sobre los cursos universitarios, sobre la situación política, sobre el ambiente de las galerías, sobre las teorías de la que en la segunda mitad del siglo XX se vino a llamar Nueva Era y que, hoy, a la vuelta de siglo, es apenas un signo distintivo de la frivolidad contemporánea.